Ο Κώστας Τσάκωνας είναι από τους ηθοποιούς που έχει χαρίσει άπειρες στιγμές γέλιου. Ωστόσο στην προσωπική του ζωή είναι ένας άνθρωπος που έχει κλάψει πολύ. «Έκλαψα περισσότερο το 1993 όταν «έχασα» τη μητέρα μου. Στη συνέχεια πήγα κι έπαιξα στο «Μινώα». Μετά το τέλος της παράστασης πήγα στο καμαρίνι μου κι έκλαιγα. Με πονάει ακόμα», αποκάλυψε στο Λοιπόν και συνέχισε για την περιπέτεια που είχε με την υγεία του. «Το Σεπτέμβριο του 2004 οδηγούσα το μηχανάκι ου στη Λεωφόρο Βουλιαγμένης και στα καλά καθούμενα από εκσκαφές του Δήμου Αθηναίων , έπεσε ένα δέντρο στο κεφάλι μου. Αν δεν φορούσα κράνος θα είχα σκοτωθεί. Είδα τον χάρο με τα μάτια μου. Η υπόθεση αυτή εκκρεμοδικεί εννιάμισι χρόνια». Οι δύσκολες στιγμές του Κώστα Τσάκωνα όμως δεν σταματούν εδώ. «Ήμουν μόλις 10 χρονών όταν είδα την αδελφή μου σε ηλικία 7 ετών να έχει πέσει στο πεζοδρόμιο και να βγάζει αφρούς από το στόμα. Να έχω τον αδελφό μου 16 χρονών στο σπίτι και να είναι αμίλητος. Τον πήγαμε στο νοσοκομείο και του έκαναν 13 ηλεκτροσόκ.  ’λλο χαστούκι; Έρχομαι μια μέρα από τη δουλειά στο σπίτι και ρωτάω: «Που είναι η αδελφή μου;» Μου λένε: «Έπεσε από το μπαλκόνι». Δεν άντεξε την αρρώστια της και θέλησε ν’ αυτοκτονήσει. Ευτυχώς σώθηκε. Μια μέρα, ο Γιώργος που έχει νοητική υστέρηση, πήγε να περάσει το δρόμο και ένα αυτοκίνητο του έκοψε το πόδι. Είχαμε μεγάλες περιπέτειες. Δεν μπορούμε να ξεφύγουμε από τη μοίρα μας. Σκέφτομαι τι θα γίνουν τα αδέλφια μου αν «φύγω» πρώτος . Παρακαλάω το Θεό να «φύγουν» πρώτα τα αδέλφια μου, γιατί ποιος θα τα φροντίσει;»